蒋介石从产生留学的想法，到最后成行，中间的过程也是一波三折。
在当时，去外国留学对于溪口乡下的人来说是闻所未闻，当蒋介石把留学的设想告诉家人时，遭到了一致的反对，甚至有亲友痛哭劝阻。蒋“既痛国事之衰坠，蛮族之凌夷，复痛家事之孤苦，被欺受凌，更欲发愤图强”，认为要报国恨家仇，除出洋求学外，别无他途。正巧当年恶绅又对蒋家百般欺凌，甚至要以“赖粮不付”罪名把蒋送到官府，更强化了蒋“出洋求学，力求自强”的决心。蒋母虽不忍儿子背井离乡远赴外国，但看其决心甚大，也只能为其筹凑经费，允其出洋。
1906年春，19岁的蒋介石离开故乡，开始了留学新生活。他满怀进军校学军事的期望到日本，可到后才知道，这个期望无法实现。清政府为稳固统治，与日本达成协议，只有清政府陆军部“保送”学生，才能进军事学校。自费赴日的蒋介石不能入军校，只能进入东京的清华学校学习日语。他学习军事的志向未变，认为“非入陆军学校，由军队入手不易奏革命之效”。正好年底家中有事，催蒋回乡，他便回国，再作计较。蒋介石第一次东渡虽未能实现理想，失望而归，但日本之行却奠定了他日后发展的基调。蒋在东京期间，认识了陈其美等一批革命志士，对反清革命有了明确的认识，“驱逐满族，恢复中华之心更不可抑矣”。
蒋介石回国后，积极寻找官派留学的可能性。1907年春天，他去杭州游玩，正巧赶上清廷新设的陆军部保定全国陆军速成学堂（保定军官学校之前身）招考，规定考生基本上由各省督练公所考送，浙江省共招40个名额，除各校保送生外，自由报考者取的名额只有14名，而报考者近千人。蒋介石投靠，并被录取。全国陆军速成学堂是清廷为培养高级军事人才而设，校方对学生管束甚严，对革命言论闻之色变。蒋介石入校后，学习相当努力，注意与师生搞好关系。特别是他是唯一剪去发辫的学生，十分引人注目。（许多传记提到蒋第一次出国前，为显示留学决心，将辫子剪掉托人交给母亲。蒋日记只说在军校时已无辫，未说明何时剪辫。）他在校“时加警惕，谨慎小心，深自藏拙”。最初的日子相对平静。但有一日，日本教官在讲解微生物课时，指着一块土说：此一立方寸之土，好比中国一国中国人在。中国有四万万人，犹如四万万微生虫寄生在此土内一样。蒋介石听到他将中国人比喻为细菌，“实不能再忍激愤之情”，明知校规反对教官轻则除名回籍，追缴学费，重则监禁求罪，还是奋不顾身冲上讲台，将土块分成八份，质问日本教官：“你日本有五千万人，是否亦像五千万微生虫寄生在此八分一之土内一样呢？”日本教官无言可对，恼羞成怒，他见蒋无发辫，就说：“你是革命党。”“你这学生真放肆无忌，不守规矩，我去报告总办。”眼见蒋介石就要大祸临头，幸而军校总办赵理泰还算开明，只让监督曲同丰把蒋传去“严加训斥”，下不为例，并未处分他。
1907年底，陆军部在保定速成学堂内考选赴日本留学生。这本是蒋投考该学堂的目标，他要求报名投考，却遭到拒绝。学堂只准日文班的学生投考，蒋未入日文班，故不得报名。蒋一时心灰意冷，以为留日无望，但他思虑再三，“心犹不死”，到考试前一天，决定给总办赵理泰等人写信，提出要求，做最后之努力。信交去后，蒋一直等到深夜，尚无批复，他彻底绝望了，昏昏睡去。不料，在深夜梦中，有人提了灯笼到他床前，唤道：“蒋志清，总办下了条了，明日准你投考留日学生班”。蒋正酣睡，闻之以为在梦中。再睁眼定心看，真有人在床前传讯，告诉他准备明晨即要考试。他一时“喜而不寐”。他感叹最后的努力：
平生惟一之志，屈而不伸，且此次机会又过，而竟于此绝望失机之中，仍能偿我所愿，岂非幸事？
翌日，应考三场。蒋虽未入日文班，但他有前次在日本留学的基础，故顺利考取。次年春，蒋介石等40名学生成为清廷陆军部的官费保送生，到东京进入日本士官学校的预科——振武学堂。他终于实现了赴日本学习军事的理想。
《中华民国六年前事略》止于1912年蒋介石因陶成章被刺杀案，避居日本。他留学日本后的事迹，各种记载颇多，日记中新意无多，不再赘述。
客观论之，蒋介石对青少年生活的回忆虽有矫情之处，总体上还算平实，并无过分的自吹自擂。他在少年时期形成的争强好胜、喜冒险的性格，精神上对母亲的依恋等，对他日后的从政产生重要影响。他在求学阶段完成了从私塾生、新式学堂学生到留学生的三级跳，可谓与时俱进，正是其后从一个浙江乡间的孩童成长为全国领导人的基础与关键。
温馨提示：
