2005年，庆应义塾大学开展国际化战略，扩大留学生招收数量，由过去的保守办学逐步开放。随着2008年庆应校庆150周年的到临，庆应义塾大学成为日本近代第一所迎来150年的高等学府，日本天皇亲自到场祝贺并且感谢庆应办学150年来为日本社会做出的贡献。日本历代天皇曾经多次出席在庆应义塾大学的各种重要庆祝活动，显现了庆应义塾大学在日本社会占据非常重要的地位。庆应的校徽图案为一张盾牌上两笔尖交叉，寓意为“笔比剑强”，此图案已用拉丁文刻印在三田图书馆旧馆的彩色玻璃门。校旗为蓝一红—蓝三色旗， 左上角有校徽图案，校本部三田东大门被称为“理想之门”， 取自于一首校园歌曲，这四个字已成为庆应的校训。校区和其他地方都竖有下列四座铜像，纪念为庆应做出重大贡献的先驱者： 三田的小山内薰——新剧创始人，日吉校区内的平沼亮之——全能功勋运动员，被誉为“体育之父”，矢上校区内的藤原银次郎——今工学部前身藤原工业大学的创始者，四谷的北里柴三郎——被誉为“庆应医学之父”。另外在日吉校区内还树立小泉信三的纪念碑。
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